Нафталин

Нафталин

Ароматические углеводороды

Наименование по ИЮПАК:

Нафталин

Номер CAS:

91-20-3

Химическая формула:

C₁₀H₈

Отн. молек. масса:

128,17052 а.е.м.

Молярная масса:

128,17052 г/моль

Термодинамика:

Состояние (ст. усл):

бесцветные кристаллы

Температура плавления:

80,29 °C353,44 K <br />176,522 °F <br />636,192 °R <br />

Температура кипения:

218 °C491,15 K <br />424,4 °F <br />884,07 °R <br />

Нафталин (С₁₀Н₈) — бициклический ароматический углеводород.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы с характерным запахом; температура плавления 80,29 °C (с возг.), температура кипения 218 °C. Нафталин хорошо растворим в органических растворителях, плохо — в воде. Перегоняется с водяным паром.

Химические свойства

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом, но в отличие от него легче вступает в реакции.

Получение

В промышленности нафталин выделяют охлаждением фракции каменноугольной смолы с температурой кипения 210 — 220 °C (нафталиновое масло); кристаллический нафталин отделяют от примесей центрифугированием, очищают промывкой серной кислотой (от тиофена) и разбавленной щелочью (от фенола), перегоняют. Из нефти нафталин выделяют при переработке масла, получаемого каталитическим риформингом бензина. Масло, содержащее нафталин и алкилнафталины, перегоняют, подвергают гидродеалкилированию при 700 °C под давлением (1 — 5 МПа) или при 550—650 °С в присутствии смеси оксидов кобальта и молибдена; сырой нафталин перегоняют.

Безопасность

Нафталин ядовит, но по степени токсичности уступает бензолу (фактор от 9 до 10).

Нахождение природе

В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermes formosanus.

Применение

Нафталин — исходный продукт в производстве фталевого ангидрида, декалина, тетралина, нафтолов, нафтиламинов и др., промежуточный — в производстве азокрасителей, пластификаторов, разбавителей, ПАВ, лекарств, применялся в качестве инсектицида (для борьбы с молью).